一天晚上，在卡拉OK厅，他们碰到一家葡萄酒厂的人，“我给编了个广告语：‘想活九十九，常饮某葡萄酒。 ’厂长特高兴。后来厂长说，给我们拍个广告吧，多少钱?我们一咬牙说八千，厂长二话不说，给了一万六，拍两个! ”当时高晓松的工资才200元，公务员工资才72元，四个人拿着1.6万元像犯了罪一样。“两个广告的制作费用大概是2000多元，剩下的钱四个人分了，每人揣着3000多元。平生第一次赚那么多! ”
逐梦音乐《同桌的你》当年包揽各大奖项
广告公司坚持了两年，1994年高晓松关掉公司，正式在音乐上花起了心思。他成立了一个民谣小分队，和老狼、沈庆几个当年校园民谣的中坚分子，决定要把作品集合起来出一张合辑，于是到处找唱片公司。刚开始连连碰壁。直到他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。
1994年，由大地唱片发行的《校园民谣I》合辑出版，高晓松和老狼正式进入音乐圈，并以《同桌的你》获得当年度几乎所有流行音乐奖的最佳金曲、最佳作词、最佳作曲，包括央视春晚最受欢迎节目一等奖，那张专辑更成为十年来销量最高的原创专辑。他们红了起来。
1995年，高晓松和老狼的关系直线下滑，经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧，“老狼经常听别人说校园民谣没意思，他特别想转型玩摇滚，但我特别坚定，两人吵得不可开交。 ”一次两人在酒馆里喝酒，又吵了起来，桌子都掀翻了，高晓松还差点拿椅子砸老狼。两人决裂，直到两年后有一次高晓松在酒吧里正好碰到老狼，两人这才一笑泯恩仇。
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